Questão comentada sobre compostos orgânicos – fenoxifenadina

(PUC-PR/2019) Muitos remédios relacionados ao tratamento de problemas alérgicos possuem em sua composição moléculas de fexofenadina, cuja estrutura é apresentada a seguir.

As moléculas dessa substância apresentam algumas particularidades bioquímicas. Assinale a alternativa que relata CORRETAMENTE algumas das propriedades relacionadas à fexofenadina.
A) Apresentam três carbonos quirais, o que possibilita a existência de oito estruturas espaciais diferentes opticamente ativas.
B) Apresentam classes funcionais de caráter ácido e de caráter básico.
C) Não podem interagir por meio de ligações de hidrogênio.
D) Apresentam quatro anéis aromáticos.
E) Possuem uma metassubstituição em um de seus anéis aromáticos.

RESOLUÇÃO:
Analisando a estrutura da fenoxifenadina, constata-se a presença de dois grupos (-OH) ligados a carbono saturado, o que caracteriza a função álcool, de caráter ácido.
Além disso há uma amina (presença do N no cicloexano), com características básicas.
Dessa forma, nesta molécula há classes funcionais de caráter ácido e de caráter básico.
Resp.: B

VEJA TAMBÉM:
Questão comentada sobre acidez e basicidade de compostos orgânicos, da Unicamp

 

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