Questão resolvida sobre sildenafil e fluoxetina, da UEMG

(UEMG/2019) Medicamento é um produto farmacêutico, tecnicamente obtido ou elaborado, com finalidade profilática, curativa, paliativa ou para fins de diagnóstico. A química orgânica é fundamental para o desenvolvimento de novos fármacos e o crescimento da indústria farmacêutica.

Dois dos princípios ativos de medicamentos mais utilizados pelos brasileiros são ilustrados a seguir:

Em relação aos compostos apresentados, assinale a alternativa CORRETA:

A) A fluoxetina não possui atividade óptica.
B) As funções orgânicas presentes no sildenafil são amina, amida, éter e tiol.
C) A fórmula molecular da fluoxetina é C₁₇H₁₈F₃NO.
D) A fórmula molecular do sildenafil é C₂₂H₂₈N₆O₄S.

RESOLUÇÃO:
A) Falsa. O carbono assinalado é quiral (assimétrico) e, portanto, a fluoxetina tem atividade óptica. (Carbono quiral = aquele átomo de carbono ligado a 4 ligantes diferentes).
B) Falsa. Não há tiol (-SH) no sildenafil.
C) Verdadeira.
D) Falsa. A fórmula molecular do sildenafil é C₂₂H₃₀N₆O₄S.

RESP.: C

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