(UFRGS/2023) Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas do enunciado abaixo, na ordem em que aparecem.
O citronelol, composto representado abaixo, cujo nome oficial pela IUPAC é 3,7-dimetiloct-6-en-1-ol, é um composto orgânico …….. e …….., que apresenta …….. isômeros espaciais encontrados no óleo de citronela, em óleos de rosas e de gerânios, e é empregado em perfumes e como repelente de insetos.
A) de cadeia mista – aromático – quatro
B) acíclico – insaturado – dois
C) de cadeia aberta – insaturado – quatro
D) de cadeia ramificada – saturado – dois
E) cíclico – aromático – dois
RESOLUÇÃO:
O citronelol é um composto de cadeia acíclica (não é fechada) e insaturada (possui dupla insaturação entre carbonos). Esse composto possui um carbono quiral (indicado em verde na figura abaixo) e, portanto, possui 2 isômeros espaciais.
Um carbono é considerado quiral (assimétrico) quando possui 4 ligantes diferentes, destacados em laranja na figura abaixo.
Número de isômeros espaciais = 2n ⇒ 21 = 2
Resp.: B
VEJA TAMBÉM:
– Questão resolvida sobre isomeria, do Enem 2018
– Questão resolvida sobre carbono assimétrico, da UERJ
– Questão resolvida sobre química orgânica envolvendo a oleuropeína, da Cesmac
