(UFJF) Um químico forense precisa identificar o conteúdo de três frascos rotulados de A, B e C. Sabendo-se que todos os frascos contêm um álcool com a fórmula C4H10O, este químico fez um teste para determinar as estruturas dos
compostos, reagindo-os com uma solução ácida de KMnO4, obtendo os seguintes resultados:
– o composto do frasco A levou à formação de um ácido carboxílico;
– o composto do frasco B levou à formação de uma cetona;
– o composto do frasco C não reagiu.
Com base nos dados acima, assinale a alternativa CORRETA.
A) O nome do composto do frasco B é etoxi-etano (éter etílico).
B) Na reação com solução ácida de KMnO4 ocorre uma redução do composto A.
C) O nome do composto presente no frasco A é butan-1-ol (1-butanol).
D) A reação de desidratação do álcool B fornecerá um alcino.
E) O nome do composto C é pentan-1-ol (1-pentanol).
RESOLUÇÃO:
O KMnO4 (permanganato de potássio) é um forte agente oxidante. Diante disso, é preciso considerar que os álcoois:
* Primários oxidam a aldeídos e, na sequência, a ácidos carboxílicos. Assim, no frasco A há um álcool primário (tem hidroxila ligada a carbono primário) –> com a fórmula C4H10O, este álcool é o butan-1-ol (H3C – CH2 – CH2 – CH2 – OH).
* Secundários oxidam produzindo cetonas. No frasco B há um álcool secundário.
* Terciários não sofrem oxidação. No frasco C há um álcool terciário.
Resp.: C
VEJA TAMBÉM:
– Questão resolvida sobre compostos orgânicos, da Fatec
