Questão resolvida sobre oxidação de molécula orgânica para produção de cetona, do Enem

(Enem/2023) As cetonas fazem parte de famílias olfativas encontradas em muitos alimentos. A molécula de hexan-3-ona é um exemplo desses compostos voláteis responsáveis pelo aroma, podendo ser obtida por processos energéticos realizados em meio ácido, na presença de oxidantes como o permanganato de potássio.

Para se produzir esse composto volátil em laboratório, deve-se oxidar a molécula de

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A) hexanal.
B) hexan-1-ol.
C) hexan-3-ol.
D) hex-1-en-1-ol.
E) ácido hexanoico.

RESOLUÇÃO:
As cetonas são facilmente produzidas a partir da oxidação de álcoois secundários.
Por outro lado, álcoois primários oxidam produzindo aldeídos. E aldeídos oxidam a ácidos carboxílicos.
(Essas 3 reações são muito cobradas em processos seletivos).
No caso, deseja-se obter a hexan-3-ona, uma cetona em que o grupo carbonila (- C = 0) está na 3ª posição, em uma cadeia com um total de 6 carbonos (hexa).
Assim, para se obter essa cetona, é necessário oxidar um álcool que tenha o grupo -OH ligado ao carbono de número 3, em uma cadeia de 6 carbonos.
Este álcool é o hexan-3-ol.

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Resp.: C

VEJA TAMBÉM:
Questão resolvida sobre etilenoglicol, da UEMS
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